Вероятно, с тех пор как появились сами тюрьмы, так джентльмены удачи предпринимали попытки сбежать из них. С разной степенью успеха, конечно. Ведь за долгие тысячелетия тюрьмы становились всё надёжнее и более охраняемыми. Однако и пытающиеся сбежать из них тоже стали более изощрёнными.

В Новой Зеландии 20-летний Реган Рети и 21-летний Тиранара Уайт решили сбежать из зала суда сразу после оглашения приговора. Дождавшись подходящего момента, они растолкали охранников и побежали к выходу, прикованные наручниками друг к другу. Они благополучно перебежали через дорогу, но затем у беглецов на пути встал фонарный столб. Забыв про наручники, молодые люди побежали прямо на него, в надежде обогнуть препятствие с разных сторон. Естественно, они зацепились за столб цепью наручников, врезались друг в друга и упали в ближайший куст. Их задержали и вернули за решетку, а на следующий день состоялось новое судебное заседание, на котором им увеличили срок наказания. Забавно, но эта попытка побега была зафиксирована камерой слежения, установленной на близлежащей парковке. Сначала сюжет о горе-беглецах показали в телевизионных новостях, а 28 января запись выложили на YouTube, где ее можно увидеть и сейчас.

В марте 2008 года ещё один житель Новой Зеландии предпринял совершенно бестолковую попытку сбежать от правосудия, в виду её явной неподготовленности. Как беглецу удалось немного оторваться от преследователей, он попытался поймать такси. Когда это ему не удалось, он не придумал ничего лучше, чем угнать автобус с двадцатью пассажирами и поехать на нем к международному терминалу аэропорта. До сих пор никто понять не может, на что тот рассчитывал. Из показаний очевидцев следует, что преступник громко кричал и пытался запугать окружающих. Скорее всего, он просто нервничал от собственной бестолковости.

Однако не все рассчитывают на случай. Кое-кто готовится к бегству месяцами и даже годами. Как к примеру, британский грабитель за два года, проведенные за решеткой, ухитрился сбросить 21 килограмм лишнего веса и в буквальном смысле просочиться наружу. Конечно, для этого ему пришлось немного расширить отверстие между прутьями. Похудев, преступник не ослаб: он сумел перелезть через высокую стену с колючей проволокой и сбежать за пределы тюремного двора.

28-летний Майкл Хилл, подозреваемый в совершении ограбления, сбежал от троих охранников, перелез через полутораметровую стену и пару заборов, а затем благополучно скрылся от погони. Самое удивительное, что Хиллу была проведена ампутация одной ноги и убегал он на протезе. По свидетельству очевидцев, охранники страдали от лишнего веса и одышки, связанной с курением, поэтому не смогли ничего поделать. Задачу беглеца облегчило и то, что на него не стали надевать наручники: охранникам не могло прийти в голову, что человек на костылях способен бегать как спортсмен с Паралимпийских игр.

В Италии же один набожный осужденный тоже с выгодой распорядился тем, что его стражи немного расслабились и потеряли бдительность. Получив за примерное поведение разрешение присутствовать на еженедельной аудиенции у папы Римского, тот сбежал по пути. Свобода оказалась более ценной вещью, чем встреча с понтификом.

Про побег Луиса Камачо-Мендозы писали многие СМИ. Ведь история эта изобилует достойными приключенческого фильма деталями: сначала он сделал из туалетной бумаги розу и попросил сокамерников передать ее надзирателю, затем собрал из найденных на тюремной кухне отверток отмычку, вскрыл дверь и сбежал. Его задержали в одной из квартир в ближайшем городе, где он безуспешно пытался спрятаться от полицейских среди сложенного в шкафу белья.

Один из самых опасных преступников ЮАР, который был осужден за несколько десятков преступлений, в т.ч. и убийства, обрёл свободу, проскользнув через окошко в двери камеры размером 20 на 60 сантиметров. Проделать такой трюк ему помогла банка вазелина, которым преступник обмазался с головы до ног.

Индонезийские заключенные тоже проявили завидную смекалку: они день за днём потихоньку копили перец. Когда его набралось достаточно для изготовления жгучей жидкости, они ослепили охранников и выбрались из тюрьмы. Правда, большинство из них были пойманы в тот же день.

Ричард Ли Макнейр считается одним из самых хитрых преступников в США. Он использовал практически все вышеупомянутые способы побега: выскальзывал из наручников, менял внешность, прятался в почте. Однако каждый раз Макнейр проводил на свободе всего несколько лет, а затем вновь отправлялся за решетку.

Самым же загадочным стал побег бывшего министра электроэнергетики Ирака Айхама аль-Самараи, которого обвиняли в хищении государственных средств. В 2006 году он сбежал из охраняемой тюрьмы и выбрался из страны на самолете, а потом сам позвонил журналистам The New York Times, чтобы дать им интервью. На вопрос о том, как ему удалось совершить этот побег, аль-Самараи ответил фразой, которая стала крылатой, хотя никто так и не смог ее расшифровать: «По-чикагски».